Nucleósidos

La unión de una base nitrogenada a una pentosa da lugar a los compuestos llamados nucleósidos.

Obsérvese el sufijo -ósido, característico de todos los glicósidos. La pentosa puede ser D-ribosa (D-ribofuranosa), en cuyo caso hablamos de ribonucleósidos, o bien 2-D-desoxirribosa (D-desoxirribofuranosa), constituyendo los desoxirribonucleósidos. Esto nos introduce ya la distinción básica entre ADN (constituido por desoxirribonucleótidos) y ARN (por ribonucleótidos).

En los nucleósidos de origen natural, el enlace N-glicosídico siempre es ß-. Podemos ver como ejemplo la estructura de la Adenosina que es el nucleósido correspondiente a la base adenina (esto es, la ß-D-ribofuranosil adenina). Los átomos de la pentosa se numeran como 1', 2', 3', 4' y 5', para diferenciarlos de los átomos de la base. Estos átomos son: C1', C2', C3', C4', C5'.

Veremos en la siguiente tabla las estructuras de los distintos ribonucleósidos. Obsérvese la nomenclatura: se utiliza el sufijo -osina sobre el nombre radical de la base en el caso de las purinas, y el sufijo -idina en el de las pirimidinas. El ribonucleósido de timina recibe el nombre de ribotimidina. Por su parte, el ribonucleósido de hipoxantina recibe el nombre de inosina.

Ribonucleósidos

Estructura de la adenosina

Base

Nucleósido

Adenina

Adenosina (A)

ß-D-ribofuranosil adenina

 




 

Estructura de la Guanosina

Base

Nucleósido

Guanina

Guanosina (G)

ß-D-ribofuranosil guanina

 




 

Estructura de la Citidina

Base

Nucleósido

Citosina

Citidina (C)

ß-D-ribofuranosil citosina

 




  

Estructura de la Uridina

Base

Nucleósido

Uracilo

Uridina (U)

ß-D-ribofuranosil uracilo

 




    


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