TUTORIAL DE ÁCIDOS NUCLEICOS

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Nucleósidos

lightbulb_sm.gifLa unión de una base nitrogenada a una pentosa da lugar a los compuestos llamados nucleósidos.

Obsérvese el sufijo -ósido, característico de todos los glicósidos. La pentosa puede ser D-ribosa (D-ribofuranosa), en cuyo caso hablamos de ribonucleósidos, o bien 2-D-desoxirribosa (D-desoxirribofuranosa), constituyendo los desoxirribonucleósidos. Esto nos introduce ya la distinción básica entre ADN (constituido por desoxirribonucleótidos) y ARN (por ribonucleótidos).

En los nucleósidos de origen natural, el enlace N-glicosídico siempre es ß-. Podemos ver como ejemplo la estructura de la Adenosina que es el nucleósido correspondiente a la base adenina (esto es, la ß-D-ribofuranosil adenina). Los átomos de la pentosa se numeran como 1', 2', 3', 4' y 5', para diferenciarlos de los átomos de la base. Estos átomos son: C1', C2', C3', C4', C5'.

Estructura de la adenosina

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ß-D-ribofuranosil adenina

 

 

Veremos en la siguiente tabla las estructuras de los distintos ribonucleósidos. Obsérvese la nomenclatura: se utiliza el sufijo -osina sobre el nombre radical de la base en el caso de las purinas, y el sufijo -idina en el de las pirimidinas. El ribonucleósido de timina recibe el nombre de ribotimidina. Por su parte, el ribonucleósido de hipoxantina recibe el nombre de inosina.

Ribonucleósidos

Base Nucleósido
Adenina Adenosina (A)
Guanina Guanosina (G)

Estructura de la guanosina

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ß-D-ribofuranosil guanina

 

 

Citosina Citidina (C)

Estructura de la citidina

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ß-D-ribofuranosil citosina

 

Uracilo Uridina (U)

Estructura del uracilo

uridina.gif

ß-D-ribofuranosil uracilo

 

 

 

Desoxirribonucleósidos

Base Nucleósido
Adenina desoxiadenosina (dA)

Estructura de la desoxiadenosina

dadenosina.gif

ß-D-desoxiribofuranosil adenina

 

 

Guanina desoxiguanosina (dG)

Estructura de la desoxiguanosina

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ß-D-desoxiribofuranosil guanina

 

 

Citosina desoxicitidina (dC)

Estructura de la desoxicitidina

dcitosina.gif

ß-D-desoxiribofuranosil citosina

 

 

Timina desoxitimidina (dT)

Estructura de la desoxitimidina

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ß-D-desoxiribofuranosil timina

 

 

  

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