TUTORIAL DE LIPIDOS

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Ácidos Grasos

Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no ramificados, saturados o insaturados, con un número par de átomos de carbono entre 12 y 24. Los ácidos grasos tienen las siguientes fórmulas generales:

Los ácidos grasos no existen en forma aislada en la naturaleza; generalmente se encuentran enlazados a alcoholes en forma de ésteres en otras clases de lípidos.

 

Ácidos Grasos Saturados (vista 2d)

Nombre Común

Nombre UIQPA

Abreviatura

láurico

dodecanoico

C12

fórmula abreviada
C11H23COOH
mirístico

tetradecanoico

C14

fórmula abreviada
C13H27COOH
palmítico

hexadecanoico

C16

fórmula abreviada
C15H31COOH
esteárico

octadecanoico

C18

fórmula abreviada
C17H35COOH
araquídico

eicosanoico

C20

fórmula abreviada
C19H38COOH

 

Ácidos Grasos Insaturados (vista 2d)

Nombre Común

Nombre UIQPA

Abreviatura

palmitoleico

9-cis- hexadecenoico

C16:1

fórmula abreviada
C15H29COOH
oleico

9-cis- octadecenoico

C18:1

fórmula abreviada
C17H33COOH
linoleico

9, 12 todo-cis- octadecadienoico

C18:2
fórmula abreviada
C17H31COOH
linolénico

9,12,15 todo-cis- octadecatrienoico

C18:3
fórmula abreviada
C17H29COOH
araquidónico

5,8,11,14 todo-cis- eicosatetraenoico

C20:4
fórmula abreviada
C19H31COOH

 

 

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Los ácidos grasos con 10 o más átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente. Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión menores que los de los ácidos saturados correspondientes y, en la mayoría de los casos, son líquidos a temperatura ambiente. La diferencia en los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados y de los insaturados se explica en términos del grado de organización de las moléculas en la red cristalina sólida. Los dobles enlaces en las moléculas de los ácidos grasos insaturados los hacen menos compactos que los ácidos grasos saturados. Por lo tanto, los ácidos grasos saturados no encajan en la red cristalina tan bien como lo hacen las moléculas de los ácidos grasos saturados. En consecuencia, los ácidos grasos insaturados entran más difícilmente al estado sólido.

Ácidos Grasos Omega (ω)

Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo -COOH  Ejemplo: Este es un ácido ω3  CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH. Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3 u omega 6) tienen una acción protectora del sistema cardiovascular.

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Una clase muy especial de ácidos grasos son las prostaglandinas. Las prostaglandinas (PG) son ácidos grasos de 20 átomos de carbono que poseen un anillo de ciclopentano. Obtuvieron su nombre de la fuente inicial de estos compuestos, la glándula prostática. Actualmente se sabe que están distribuidas en todo el cuerpo.

Las prostaglandinas (PG) se consideran derivados de un hipotético ácido prostanoico ( ver 2d)( vista 3d ) (no existe como tal en la naturaleza), de 20 átomos de C, con un anillo pentagonal entre los carbonos 8 y 12.

Existen varias familias de PG, que se denominan con una letra adicional (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE, PGF, etc), en función de los sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura. A menudo, la letra mayúscula va seguida de un subíndice que indica el número de dobles enlaces presentes en la molécula, sin incluir el anillo.

Se conocen unas 20 PG, cuya función es la de regular la acción hormonal. Las PGE y PGF provocan la contracción de la musculatura lisa, en especial en el aparato reproductivo, de ahí que sean utilizadas para inducir el aborto.

La PGI2 (también llamada prostaciclina) es un vasodilatador que actúa principalmente sobre las arterias coronarias y que impide la agregación plaquetaria. Las PGG y PGH son mediadores de la reacción inflamatoria. Compuestos como el ácido acetilsalicílico (aspirina) y los glucocorticoides ( cortisol — hidrocortisona— , dexametasona) inhiben la síntesis de estas PG, y de ahí sus efectos antiinflamatorios.

En las prostaglandinas los cinco átomos de carbono centrales en la cadena forman un ciclo, que aparece sustituido por una o varias funciones oxigenadas. La naturaleza de este ciclo determina las distintas clases de prostaglandinas. Así, la Prostaglandina E ( ver 2d)( vista 3d ) tiene en el ciclo una función ceto -C=O y una función hidroxi -OH, mientras que la Prostaglandina F2a ( ver 2d)( vista 3d) presenta dos funciones hidroxi.

Las prostaglandinas alteran la actividad de las hormonas, lo que las convierte en un grupo de compuestos biológicamente activo que elevan la temperatura corporal, inhiben la secreción de jugos gástricos, afectan el balance electrolítico y del agua, intensifican el dolor, incrementan la respuesta a la inflamación, e incrementan el flujo sanguíneo. Algunas drogas que contienen prostaglandinas se han utilizado para el control de problemas de circulación y de riñones . La actividad biológica de la aspirina proviene de la inhibición de la síntesis de prostaglandina.

Aborto con prostaglandinas

Las drogas que contienen prostaglandinas se han utilizado para inducir abortos y también se han probado como drogas anticonceptivas que se toman una vez por mes. Esta forma más reciente de practicar el aborto, sobre todo durante la segunda parte del embarazo, utiliza unos productos químicos que hacen que el útero se contraiga fuertemente expulsando el bebé. Las contracciones son tan anormalmente intensas que se ha dado el caso de criaturas decapitadas por su efecto. Sin embargo, muchos de estos niños también han nacido vivos. Los efectos secundarios sobre la madre son numerosos (ciertas mujeres fallecieron por paro cardiaco al inyectárseles estas sustancias).