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Naturaleza de los compuestos orgánicos

La química orgánica estudia los compuestos del carbono, pero esto resulta a veces difícil de analizar porque hay algunos compuestos que también contienen carbono, pero que, por sus propiedades son estudiados por la química inorgánica.

Podríamos decir entonces, que los compuestos orgánicos en general, deben poseer ciertas características que los diferencian de los compuestos inorgánicos.

Ejercicio sobre las propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos. Haga click aquí...

 

Estructura del átomo de carbono

El carbono es el átomo fundamental de los compuestos orgánicos, cuyas moléculas contienen uno o más átomos de dicho elemento. El carbono tiene la propiedad de unirse entre sí mediante enlaces de tipo covalente, formando cadenas.

Estado fundamental del carbono

El carbono en su estado fundamental distribuye sus seis electrones de la siguiente manera: 1s2 2s2 2p2.

La Regla de Hund afirma que "para cualquier conjunto de orbitales, tal como el caso de los orbitales 2p, se encuentra que hay un electrón en cada orbital antes de que haya un apareamiento". En consecuencia los electrones del carbono se distribuyen así.

Generalmente, el número de enlaces que forma un átomo depende de la cantidad de electrones desapareados.

El carbono muestra en su estado fundamental dos electrones de esta clase y en consecuencia su capacidad de enlace es de dos. Así se comporta cuando forma compuestos como el monóxido de carbono, CO.

Sin embargo, en los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino cuatro enlaces, lo cual significa que debe poseer cuatro electrones desapareados. ¿Cómo hace el carbono para cumplir tal requisito?

Teoría de la hibridación

Para dar respuesta a la interrogante anterior, el químico Linus Pauling formuló la teoría de la hibridación.

Dicha teoría afirma que: "En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior".

El estado excitado del carbono

Para el carbono, debemos suponer que el electrón del orbital 2s salta al orbital 2pz que en el estado fundamental se encontraba se encontraba vacío, quedando la siguiente estructura.

Esta distribución constituye el estado excitado del carbono. En ella se observan cuatro electrones desapareados que justifican su valencia de cuatro.

Pero queda por aclarar un detalle. Obsérvese que con esta estructura se esperaría la formación de cuatro enlaces,tres de los cuales serían más energéticos que el restante, puesto que los orbitales p son más energéticos que el orbital s. Sin embargo, los resultados experimentales demuestran que los cuatro enlaces que forma el carbono en compuestos como el metano (CH4), por ejemplo, son perfectamente equivalentes. Esto implica que si se trata de romper dichos enlaces, la energía necesaria para hacerlo, es igual en cada uno de ellos. ¿Cómo explicar esta realidad experimental?

El estado híbrido del carbono

La solución para el dilema es aceptar la formación de orbitales híbridos o mezclados: el electrón del orbital 2s y los tres electrones de los orbitales 2p, sumarían sus energías y la redistribuirían entre sí por partes iguales. Esto quiere decir que se han formado cuatro orbitales híbridos, cada uno de los cuales lleva una cuarta parte de la característica s (25%) y tres cuartas partes (75%) de la característica p, razón por la que se denominan orbitales híbridos sp3 (modelo 3D).

El siguiente modelo sirve para aclarar qué es la hibridación o mezcla. Piénsese en cuatro galones de pintura, de los cuales uno es blanco y tres son rojos. Si se desea que todos tengan las mismas características, la solución es mezclarlos o hidridarlos. Al hacerlo, se siguen teniendo los mismos cuatro galones pero ahora ya no son blancos ni rojos sino rosados. Cada uno de ellos contendrá una cuarta parte de blanco y tres cuartas partes de rojo, lo cual podrá escribirse como br3.

Configuración de los orbitales híbridos sp3

Así como cambió el color de la pintura, lo que cambia en los orbitales es su energía, y en consecuencia su forma. Recuérdese que los orbitales s tienen forma esférica y los orbitales p poseen forma de ocho; la mezcla o hibridación de los dos origina una forma también de ocho, pero en la cual una mitad es más grande que la otra.

El átomo de carbono tetraédrico

Establecida la forma que presenta un orbital híbrido sp3, conviene examinar qué orientación tienen en el espacio. Los investigadores han establecido que los cuatro orbitales híbridos sp3 del átomo de carbono están dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro regular, en cuyo punto central se ubicaría el núcleo del átomo.

Por esta razón la hibridación sp3 también se le conoce con el nombre de hibridación tetraedrica o tetragonal. Obsérvese que el ángulo formado por ello es de 109 grados, 28 minutos.

La hibridación tetraedrica le permite al carbono formar enlaces sencillos. Por ejemplo en el metano (CH4), el carbono tiene cuatro electrones disponibles para formar enlaces y cada hidrógeno un electrón. La gráfica muestra que cada orbital híbrido sp3 del carbono se superpone con el orbital 1s de cada hidrógeno: el electrón del orbital sp3 se aparea con el electrón del 1s, formando un enlace de tipo covalente sencillo.

El enlace sigma

El enlace sigma es el formado por la superposición de la cabeza de los orbitales y se caracteriza por su baja energía; sólo puede existir una unión sigma entre un átomo y otro.

 

 

 

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