TUTORIAL DE ALDEHIDOS Y CETONAS

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Nomenclatura de aldehídos y cetonas

Nomenclatura común de los aldehídos

A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por aldehído.

El nombre del ácido orgánico con dos átomos de carbono es el ácido acético; por lo tanto el nombre del aldehído con dos átomos de carbono es el acetaldehído.

Para designar la ubicación de un grupo sustituyente en el sistema común de nomenclatura, se le asignan letras griegas a los átomos de carbono de la cadena unida al grupo aldehído. Ejemplo: ß-metilbutiraldehído.

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Nomenclatura IUPAC de los aldehídos

Los nombres IUPAC de los aldehídos simples se construyen de manera similar a los de los alcoholes. En la siguiente tabla se puede observar el nombre común de los ácidos carboxílicos de hasta 5 átomos de carbono más el ácido benzoico, el nombre común y nombre IUPAC de los aldehídos que se derivan de estos ácidos.

 Nombres Comunes de Ácidos y Aldehídos
Nombre común del ácido orgánico Fórmula
Nombre común del aldehído
Nombre IUPAC del aldehído Fórmula

ácido fórmico

HCOOH
metanoico.gif
metanal
HCOH
metanal.gif
CH3COOH
etanoico.gif
etanal
CH3CHO
etanal.gif
CH3CH2COOH
propionico.gif
propanal
CH3CH2CHO
propanal.gif
CH3CH2CH2COOH
butirico.gif
butanal
CH3CH2CH2CHO
butanal.gif

ácido valérico

CH3(CH2)3COOH
valerico.gif
pentanal
CH3(CH2)3CHO
pentanal.gif
C6H5COOH
benzoico.gif
benzaldehído
C6H5CHO
benzaldehido.gif

 

En el caso de los aldehídos más complejos; primero se escoge la cadena continua más larga que posea el grupo aldehído, se remplaza la o final del nombre del correspondiente alcano principal por el sufijo al. Luego se numera la cadena de tal manera que el grupo aldehído sea el carbono número 1 y se escribe en orden alfabético el nombre de los grupos orgánicos sustituyentes. Considere 3-etil-5-metilheptanal como un ejemplo de como nombrar un aldehído sustituido.

Los aldehídos aromáticos se les asignan nombres derivados del banzaldehído, el aldehído aromático más simple. Dos ejemplos de aldehídos aromáticos son los siguientes: o-hidroxibenzaldehído y m-clorobenzaldehído .

Nomenclatura común de las cetonas

El nombre común utilizado universalmente para identificar la cetona más simple es acetona .

Los nombres comunes de las demás cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona también puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo. Otros ejemplos de nombres comunes de cetonas son:

 Nombres Comunes y IUPAC de cetonas
Fórmula
Nombre común
Nombre IUPAC Nombre trivial

CH3COCH3

dimetilcetona.gif

dimetil cetona

propanona

acetona

CH3CH2COCH3
etilmetilcetona.gif
 

2-butanona

 

CH3CH2COCH2CH3
dietilcetona.gif

3-pentanona

 

CH3CH2COCH2CH2CH3
etilpropilcetona.gif

2-hexanona

 

C6H5 COCH3
 acetofenona.gif

fenil metil cetona

feniletanona

acetofenona

CH3CH2COC6H5

etilfenilcetona.gif

etil fenil cetona

 

propiofenona

C6H5 COC6H5

benzofenona.gif

difenil cetona

difenilmetanona

benzofenona

 

Nomenclatura IUPAC de las cetonas

La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.

La IUPAC permite que algunas cetonas conserven sus nombres comunes. El nombre IUPAC para la acetona es propanona y debido a que en la propanona la única localización posible del grupo carbonilo es en el segundo átomo de carbono, el nombre IUPAC para la propanona no tiene un número. La segunda cetona de la serie homóloga es la butanona.

Una vez más, no se necesita el número, debido a que el grupo carbonilo debe estar localizado en el segundo átomo de carbono.

Casi todas las otras cetonas tienen un número en sus nombres para indicar la posición del grupo carbonilo. Por ejemplo: 2-pentanona , 3-pentanona .