Introducción

Aldehídos

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.

 

Fórmula general

 

Los aldehídos pueden tener varias fórmulas generales. En cada fórmula de un aldehído, hay por lo menos un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carbonilo. El segundo grupo enlazado al grupo carbonilo puede ser un grupo alquilo (-R), un grupo arilo (-Ar), o un segundo átomo de hidrógeno.

Las cetonas también pueden tener varias fórmulas generales. En cada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos carbonilo; estos átomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo.

Estructura

Dos aspectos notables del grupo carbonilo son su geometría y su polaridad. La geometría coplanar de los enlaces del grupo carbonilo se observa en los modelos moleculares del formaldehído, el acetaldehído y la acetona.. Los ángulos de enlace en el grupo carbonilo son de 120°, aproximadamente, pero varían algo de un compuesto a otro, como se ve la siguiente figura. La distancia del enlace C — O en los aldehídos y cetonas es de 1.22 Å, bastante más corta que la distancia típica del enlace C — O, de 1.41 Å que hay en los alcoholes y los éteres. Se pueden describir los enlaces en el formaldehído de acuerdo con un modelo de hibridación sp2, análogo al del etileno. Según este modelo, el enlace doble carbono-oxígeno se considera del tipo σ + π. El traslape de los orbitales híbridos sp2 del carbono y el oxígeno forma el componente σ, mientras que el traslape paralelo de los orbitales 2p medio llenos forma el enlace π. Los pares solitarios del oxígeno del formaldehído ocupan orbitales híbridos sp2, cuyos ejes están en el plano de la molécula. El enlace doble carbono-oxígeno del formaldehído es más corto y más fuerte que el enlace doble carbono-carbono del etileno.

Formaldehído

 

Acetaldehído

 

Acetona

 

Simulador de hibridación sp2 del formaldehído

Hibridación sp2 del formaldehído

 

El grupo carbonilo hace polares a los aldehídos y las cetonas, y los momentos dipolares son notoriamente mayores que en los alquenos.

Polaridad

 

Simulador de polaridad y orbitales

Propanal

 

Propanal

 

A pesar de que tienen muchas semejanzas, el grupo carbonilo y el doble enlace carbono-carbono son diferentes. El grupo carbonilo es polar (la polaridad se indica con color rojo) . El átomo de oxígeno tiene una electronegatividad mayor que el átomo de carbono; por lo tanto, los electrones del doble enlace no son compartidos equitativamente.

El átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene una carga parcial negativa y el átomo de carbono del carbonilo, una carga parcial positiva. Como se verá en las reacciones de los compuestos carbonílicos, los grupos negativos (nucleófilos) atacan al átomo (más positivo) del carbono del grupo carbonilo, y los grupos positivos (electrófilos) atacan al átomo (más negativo) de oxígeno de dicho grupo.

Polaridad del carbonilo

 

 

 

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