TUTORIAL DE ALDEHIDOS Y CETONAS

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Introducción

Aldehídos

Introducción

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.

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Los aldehídos pueden tener varias fórmulas generales. En cada fórmula de un aldehído, hay por lo menos un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carbonilo. El segundo grupo enlazado al grupo carbonilo puede ser un grupo alquilo (-R), un grupo arilo (-Ar), o un segundo átomo de hidrógeno.

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Las cetonas también pueden tener varias fórmulas generales. En cada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos carbonilo; estos átomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo.

Grupo carbonilo

La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la estructura y las características del grupo carbonilo. Un grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las características del doble enlace carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma (s) fuerte y el otro es un enlace pi (p ) más débil. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo son de 120° aproximadamente.  El átomo de carbono del grupo carbonilo posee hibridación sp2, de esta forma, éste y los tres átomos unidos a él, se encuentran en el mismo plano. Los ángulos de enlace entre los tres átomos enlazados son los que se esperan de una estructura trigonal planar, igual que en el doble enlace carbono-carbono. El grupo carbonilo está polarizado tanto en aldehídos como en cetonas, de manera que el carbono es parcialmente positivo y el oxígeno es parcialmente negativo.  

Ángulo
Polaridad
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A pesar de que tienen muchas semejanzas, el grupo carbonilo y el doble enlace carbono-carbono son diferentes. El grupo carbonilo es polar (la polaridad se indica con color rojo) . El átomo de oxígeno tiene una electronegatividad mayor que el átomo de carbono; por lo tanto, los electrones del doble enlace no son compartidos equitativamente.

El átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene una carga parcial negativa y el átomo de carbono del carbonilo, una carga parcial positiva. Como se verá en las reacciones de los compuestos carbonílicos, los grupos negativos (nucleófilos) atacan al átomo (más positivo) del carbono del grupo carbonilo, y los grupos positivos (electrófilos) atacan al átomo (más negativo) de oxígeno de dicho grupo.