TUTORIAL DE CARBOHIDRATOS

boxes3.gif

Disacáridos

Estructura de los disacáridos

Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos. Consideremos tres de los más importantes disacáridos: la maltosa, la lactosa y la sacarosa. La hidrólisis de estos tres disacáridos produce diferentes combinaciones de monosacáridos:

maltosa
glucosa + glucosa
lactosa
glucosa + galactosa
sacarosa
glucosa + fructosa

 

Un monosacárido se combina con otro y forma un acetal. Recordemos que los hemiacetales no son muy estables y pueden reaccionar con otra molécula de alcohol para producir una molécula más estable, un acetal.

En esta ecuación el átomo de carbono anomérico, o carbono hemiacetálico se combina con una molécula de etanol para producir un glucósido, un acetal de la glucosa. En enlace que se forma se conoce como un enlace glucosídico, es decir, un enlace acetálico de la glucosa. En forma más general, este enlace se denomina enlace glicosídico, un enlace acetálico de cualquier carbohidrato, no solamente de la glucosa. Los enlaces glicosídicos también se denominan alfa o beta, dependiendo de si el átomo de oxígeno en el acetal está debajo (alfa) o encima (beta) del anillo.

Para sintetizar la mayoría de las moléculas de disacáridos, el átomo de carbono anomérico (átomo de carbono 1) de uno de los monosacáridos reacciona con un grupo -OH del cuarto o sexto átomo de carbono de otro monosacárido (ver reacción).

Maltosa

La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. Un enlace glucosídico a-1,4 une las dos moléculas de glucosa ( vista 3d ).

maltosa.gif

Lactosa

La lactosa es el disacárido más importante en la leche: por lo tanto, a veces se denomina azúcar de leche. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa. La estructura de la lactosa ( vista 3d ) es bastante diferente a la de la maltosa. El átomo de carbono anomérico de la galactosa está unido al cuarto átomo de la glucosa por un enlace glicosídico ß-1,4 (también se puede nombrar como enlace galactosídico ß-1,4).

lactosa.gif

Sacarosa

La sacarosa o azúcar de mesa, es el agente edulcorante más utilizado en el mundo. Se conoce con nombres tales como azúcar de remolacha, azúcar de caña, o simplemente azúcar. La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. Comparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un conjunto de propiedades únicas; no presenta mutarrotación y no es un azúcar reductor. Estas propiedades son el resultado de poseer una unión glicosídica a-1,2 en lugar de una unión glicosídica. Los átomos de carbono anoméricos de ambos azúcares están unidos por un enlace glicosídico a-1,2; por lo tanto, no hay ningún átomo de carbono anomérico que sufra mutarrotación u oxidación ( vista 3d).

sacarosa.gif

La sacarosa tiene una rotación específica de -66.5°, pero si se hidroliza produce cantidades iguales de glucosa y fructosa. Puesto que una mezcla en equilibrio de glucosa que tiene una rotación específica negativa mayor (-92.4°) que una mezcla en equilibrio de glucosa que tiene una rotación positiva (-52.7°), la rotación neta de los productos es levorrotatoria.

La sacarosa es probablemente el compuesto orgánico de mayor venta en el mundo. El azúcar refinado es un sólido cristalino blanco; el azúcar sin procesar es de color pardo castaño y contiene entre 96 y 98% de sacarosa, el resto son melasas.