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Introducción

En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.

Bálsamo de Tolú

 

En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.

Las sustancias aromáticas presentan un comportamiento químico muy distinto del de las sustancias alifáticas. De modo que los químicos de principios del siglo XIX tenían razón cuando hicieron notar que existe una diferencia química entre los compuestos aromáticos y los otros; sin embargo, la asociación de la aromaticidad con la fragancia hace mucho que se perdió.

Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente aromáticos. Además de benceno, benzaldehído y tolueno, otros compuestos complejos tienen anillos aromáticos, como la hormona esteroide femenina llamada estrona y el bien conocido analgésico de nombre morfina. Muchos fármacos sintéticos usados en medicina son también parcialmente aromáticos; el tranquilizante denominado diazepan (o valium) es uno de muchos ejemplos.

Se ha observado que una exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la médula ósea (la deprime) y en consecuencia provoca leucopenia (disminución de la cantidad de glóbulos blancos en la sangre). Por tanto, se debe evitar el uso de benceno como solvente en el laboratorio.

Fuentes de hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el petróleo.

El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica (pirólisis), y destila una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. La destilación fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno, tolueno, xileno (dimetilbenceno), naftaleno (fórmula molecular: C10H8) y una variedad de otros compuestos orgánicos.

El petróleo, a diferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo, durante la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 °C a altas presiones. El heptano (C7H16) por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación. En el alquitrán de hulla se puede encontrar algunos compuestos aromáticos como los siguientes:

 

Compuestos aromáticos

Fórmula Química

benceno

(fórmula molecular: C6H6)

 

  tolueno

(fórmula molecular: C7H8)

metiltoluenos, ejemplo:

o-xileno

(fórmula molecular: C8H10)

indeno

(fórmula molecular: C9H8)

naftaleno

(fórmula molecular: C10H8)

antraceno

(fórmula molecular: C14H10)

fluoreno

(fórmula molecular: C13H10)

fenantreno

(fórmula molecular: C14H10)

bifenilo

(fórmula molecular: C12H10)

 

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