TUTORIAL DE AMINAS Y AMIDAS

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Propiedades Físicas y Químicas

Propiedades físicas

Tanto las aminas primarias como secundarias tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno; por lo tanto, ambas pueden recibir y donar enlaces de hidrógeno. Las aminas terciarias únicamente aceptan enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a sus átomos de nitrógeno.

Si el punto de ebullición de una amina se compara con los puntos de ebullición de un alcano y de un alcohol con aproximadamente la misma masa molecular, el punto de ebullición de la amina es mayor que el del alcano pero es inferior al del alcohol. Considere los puntos de ebullición del etano (masa molecular = 30), metano (masa molecular = 32) y metilamina) masa molecular = 31).

Los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metilamina producen un punto de ebullición significativamente mayor que el del etano. El etano tiene fuerzas de dispersión débiles entre sus moléculas. Sin embargo, el punto de ebullición de la metilamina es mucho más bajo que el punto de ebullición del metanol debido a que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metanol son más fuertes que los que existen entre las moléculas de metilamina. Los enlaces de hidrógeno más fuertes del metanol son el resultado del grupo más polar O-H comparado con el grupo menos polar N-H. El grupo O-H es más polar debido a que el átomo de oxígeno tiene mayor electronegatividad (3.5) que el átomo de nitrógeno (3.0).

Las aminas de bajo peso molecular generalmente son solubles en agua; las de mayor masa molecular son insolubles en agua porque tienen un carácter no polar mayor. La solubilidad de las aminas está directamente relacionada con su habilidad para formar enlaces de hidrógeno con el agua.

Si un grupo -R remplaza uno de los átomos de hidrógeno de una molécula de amoníaco, se produce una amina.

Propiedades químicas (basicidad)

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.

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Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

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El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

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Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

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La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de combinarse con el HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de los compuestos iónicos son solubles en agua.

Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su estructura es la siguiente:

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