Aminas

Introducción

Los compuestos nitrogenados son esenciales para la vida. En último término, su fuente es el nitrógeno atmosférico que, por un proceso llamado fijación del nitrógeno, se reduce a amoniaco y después se convierte en compuestos orgánicos nitrogenados. Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, NH3. Las alquilaminas tienen su nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp3; las arilaminas tienen su nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp2 de un anillo de benceno o bencenoide.

Representación general de las aminas

 

Las aminas, igual que el amoniaco, son bases débiles. Sin embargo, son las bases sin carga más fuertes que se encuentran en cantidades importantes bajo condiciones isiológicas. En general, las aminas son las bases que participan en las reacciones biológicas ácido-base; con frecuencia son los nucleóilos en las sustituciones nucleofílicas biológicas.

La palabra vitamina fue acuñada en 1912 creyendo que las sustancias de la dieta que evitaban el escorbuto, la pelagra, el beriberi, el raquitismo y otras enfermedades eran “aminas vitales”. En muchos casos se conirmó esa creencia: se demostró que ciertas vitaminas sí eran aminas. Sin embargo, en otros las vitaminas no resultaron ser aminas. No obstante, el nombre vitamina entró a nuestro idioma, y quedó como recordatorio de que los primeros químicos reconocieron el lugar fundamental que ocupan las aminas en los procesos biológicos.

La estructura de la molécula de NH3 presenta una estructura de pirámide triangular con el átomo de nitrógeno ocupando el vértice de la pirámide. La longitud del enlace N-H es 1.016 Å. y los ángulos de enlace 106.7°, lo que corresponde a una hibridación sp3 del átomo de nitrógeno, quedando un par de electrones no enlazantes en un orbital híbrido. La desviación de los ángulos de enlace con respecto al ángulo tetraédrico (109.5°), propio de los orbitales híbridos sp3, se justifica por la repulsión electrostática que producen el par de electrones no enlazantes sobre los electrones enlazantes, la cual es superior a la que éstos ejercen entre sí. Ello implica un aumento del ángulo de enlace entre el orbital híbrido que contiene el par no enlazante y los restantes orbitales y, por tanto, una disminución de los ángulos H-N-H. La existencia en la molécula de momentos dipolares de enlace, a consecuencia de la diferente electronegatividad de nitrógeno e hidrógeno, así como de un momento dipolar orbital producido por el par electrónico no enlazante, hace que el NH3 se comporte como un dipolo, presentando un momento dipolar bastante elevado (1.49 D), ya que los vectores de los momentos de enlace y orbital se orientan en el mismo sentido. Por su carácter dipolar, el NH3 se comporta como dador electrónico (base de Lewis).

Simulador de la hibridación sp3

A continuación aparece el enlace al simulador de hibridación del amoníaco con el que podrá interactuar. El par de electrones libre del nitrógeno está en el orbital de color amarillo.

Simulador de hibridación sp3 del amoniaco

Simulador de medidas del amoníaco

Simulador de medidas del amoníaco

Simulador de orbitales y polaridad del amoníaco

Simulador de orbitales y polaridad del amoníaco

 

Los compuestos orgánicos de nitrógeno se encuentran en todos los organismos vivos en formas variadas que incluyen aminoácidos y proteínas, material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores. El producto metabólico principal a través del cual se excreta nitrógeno del cuerpo es la urea, H2NCONH2, presente en la orina. Los olores desagradables que asociamos con la descomposición orgánica provienen de productos de desecho nitrogenados.

 

 

Libro de Visitas
 

Tu opinión es muy importante para nosotros, por favor deja aquí tus comentarios o sugerencias.

Firmar el libro de visitas