TUTORIAL DE AMINAS Y AMIDAS

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Aminas

Introducción

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, NH3. La estructura de la molécula de NH3 presenta una estructura de pirámide triangular con el átomo de nitrógeno ocupando el vértice de la pirámide. La longitud del enlace N-H es 1.016 Å. y los ángulos de enlace 106.7°, lo que corresponde a una hibridación sp3 del átomo de nitrógeno, quedando un par de electrones no enlazantes en un orbital híbrido. La desviación de los ángulos de enlace con respecto al ángulo tetraédrico (109.5°), propio de los orbitales híbridos sp3, se justifica por la repulsión electrostática que producen el par de electrones no enlazantes sobre los electrones enlazantes, la cual es superior a la que éstos ejercen entre sí. Ello implica un aumento del ángulo de enlace entre el orbital híbrido que contiene el par no enlazante y los restantes orbitales y, por tanto, una disminución de los ángulos H-N-H. La existencia en la molécula de momentos dipolares de enlace, a consecuencia de la diferente electronegatividad de nitrógeno e hidrógeno, así como de un momento dipolar orbital producido por el par electrónico no enlazante, hace que el NH3 se comporte como un dipolo, presentando un momento dipolar bastante elevado (1.49 D), ya que los vectores de los momentos de enlace y orbital se orientan en el mismo sentido. Por su carácter dipolar, el NH3 se comporta como dador electrónico (base de Lewis).

Los compuestos orgánicos de nitrógeno se encuentran en todos los organismos vivos en formas variadas que incluyen aminoácidos y proteínas, material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores. El producto metabólico principal a través del cual se excreta nitrógeno del cuerpo es la urea, H2NCONH2, presente en la orina. Los olores desagradables que asociamos con la descomposición orgánica provienen de productos de desecho nitrogenados.

Estructura y clasificación

Green_Book_Open.gif  Si un grupo -R reemplaza uno de los átomos de hidrógeno de una molécula de amoníaco, se produce una amina primaria (1a).

Green_Book_Open.gif  Si dos de los átomos de hidrógeno del NH3 se reemplazan por dos grupos R, se produce una amina secundaria (2a).

Green_Book_Open.gif  Si los tres átomos de hidrógeno del NH3, se reemplazan por tres grupos R se produce una amina terciaria (3a).

Tipo de amina

Estructura

Estructura General

amoniaco

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amina primaria (1a)

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amina secundaria (2a)

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amina terciaria (3a)

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Las aminas se dividen, además, en aminas alifáticas y aromáticas. En una amina alifática, todos los carbonos enlazados directamente con el nitrógeno se derivan de grupos alquilo; en una amina aromática, uno o más de los grupos enlazados directamente con el nitrógeno son grupos arilo.

Tipo de amina

Estructura

Estructura General

aminas alifáticas

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amina aromáticas

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Una amina en la cual el átomo de nitrógeno forma parte del anillo se clasifica como amina heterocíclica.

Aminas alifáticas y heterocíclicas

Fórmula Química

Pirrolidina

Piperidina

Aminas aromáticas heterocíclicas

Fórmula Química

Pirrol

Piridina

Nomenclatura

Nomenclatura común

Los nombres comunes de la mayoría de las aminas alifáticas se derivan mencionando los grupos alquilo unidos al nitrógeno por orden alfabético en una palabra que termina con el sufijo -amina; es decir, se nombran como alquilaminas. Si hay dos o tres grupos diferentes al átomo de nitrógeno, normalmente se escriben sus nombres en forma alfabética seguido por la palabra amina.

Nomenclatura IUPAC

Las reglas que se utilizan para asignar la nomenclatura de la IUPAC a las aminas son similares a las utilizadas para nombrar alcoholes. Primero, se encuentra la cadena continua más larga que contiene el grupo amino y se identifica el alcano que contiene este grupo identificándolo como la cadena principal. Se remplaza la o de la terminación del alcano principal con la palabra amina.

En las aminas secundarias y terciarias, los grupos adicionales unidos al átomo de nitrógeno también se deben identificar y agregar al nombre. Por lo tanto, después de identificar la cadena más larga que contiene el grupo amino y escribir su nombre, se escriben los grupos unidos al átomo de nitrógeno como prefijos con una N- antes de cada uno de ellos. La N- indica que este grupo está unido al átomo de nitrógeno y no a la cadena carbonada. Por ejemplo, la estructura de la amina secundaria N-metil-1-butanamina .

Para asignar los nombres de las aminas terciarias, se sigue el mismo procedimiento que para las aminas secundarias excepto que los dos grupos restantes unidos al átomo de nitrógeno se deben incluir en el nombre con el prefijo N-. Por ejemplo , considere la N-etil-N-metil-2-pentanamina .

Si los dos grupos unidos al átomo de nitrógeno son los mismos, se agrega N,N- al comienzo del nombre. Por ejemplo, la N,N- dimetiletanamina .

La anilina es la amina aromática más sencilla. La nomenclatura de la IUPAC para otras aminas aromáticas generalmente se escribe como derivados de la anilina. Puesto que las aminas aromáticas tienen un grupo fenilo C6H5-, unido a un átomo de nitrógeno, el fenilo, es uno de los grupos agregados a la amina en la nomenclatura común de éstas. Considere las nomenclaturas común y de la IUPAC en los siguientes ejemplos:

Nombre Común

Nombre IUPAC

Fórmula Química

difenilamina

N-fenilanilina

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fenilmetilamina

N-metilanilina

 

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