TUTORIAL DE ALCANOS

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Sistema IUPAC

Podemos presentar e ilustras las reglas IUPAC más importantes para la nomenclatura de los alcanos nombrando los cinco isómeros C6H14. Por definición, el isómero C6H14 sin ramificar es el hexano.

hexano

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Las reglas de la IUPAC nombran los alcanos ramificados como derivados sustituidos de los alcanos sin ramificar que se utilizan como base.

Consideremos el isómero representado por la siguiente estructura.

2-metilpentano

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Etapa 4: Escriba el nombre del compuesto. El alcano principal es la última parte del nombre y es precedida por los nombres de los grupos sustituyentes y por su localización numérica (localizadores). Los guiones separan los localizadores de los nombres. El nombre final es entonces: 2-metilpentano.

La misma secuencia de cuatro etapas da el nombre IUPAC ( 3-metilpentano) para el isómero que tiene su grupo metilo unido al carbono central de la cadena de cinco carbonos.

3-metilpentano

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Los dos isómeros restante tienen dos grupos metilos como sustituyentes de una cadena de cuatro átomos de carbono. De modo que la cadena principal es butano. Cuando el mismo sustituyente aparece más de una vez, se usan los prefijos multiplicadores di-, tri-, tetra-, etc. Se utiliza un localizador por cada sustituyente, y los localizadores se separan entre sí por comas y de las palabras por guiones. Los nombres IUPAC de los dos últimos isómeros de la fórmula molecular C6H14 son: 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano.

2,2-dimetilbutano

2,3-dimetilbutano

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Grupos Alquilo

 

Los grupos alquilo son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrógenos de un alcano. Un grupo metilo (CH3-) es un grupo alquilo que deriva del metano (CH4). los grupos alquilo no ramificados en donde el punto de unión está en el extremo de la cadena se nombran en la nomenclatura sistemática sustituyendo la terminación -ano por -ilo. Ejemplo: grupo etilo (CH3CH2-), propilo (CH3CH2CH2-), butilo (CH3CH2CH2CH2- ). El guión del extremo de la cadena representa un punto potencial de unión a algún otro átomo o grupo.

Los grupos alquilo ramificados se nombran considerando la cadena continua más larga que comienza en el punto de unión como nombre base. Así, el nombre sistemático de los grupos alquilo C3H7 son propilo y 1-metiletilo. Ambos se conocen mejor por sus nombres comunes n-propilo e isopropilo, respectivamente.

Un grupo isopropilo es un grupo alquilo secundario. Su punto de unión es un átomo de carbono secundario, que está directamente enlazado a otros dos carbonos.

Los grupos alquilo C4H9 pueden proceder o bien del esqueleto carbonado sin ramificar del butano o bien del esqueleto carbonado ramificado del isobutano. Aquellos que derivan del butano son el grupo butilo (n-butilo) y el grupo 1-metilpropilo (nombre común: sec-butilo)

Aquellos que derivan del isobutano son el grupo isobutilo y el dimetiletilo ( ter-butilo). El isobutilo es un grupo alquilo primario porque su potencial de unión es un carbono primario. El ter-butilo es un grupo alquilo terciario porque su unión potencial es un carbono terciario.

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Combinando los principios fundamentales de la notación IUPAC con los nombres de los distintos grupos alquilo, podemos desarrollar nombres sistemáticos para alcanos altamente ramificados. Empecemos con un caso sencillo, como el siguiente: como la cadena continua más larga en la fórmula estructural (color violeta) numerada contiene ocho carbonos, se nombra como un derivado del octano. La numeración comienza por el extremo más cercano a la ramificación, y así el sustituyente etilo está localizado en C-4 y el nombre del alcano es 4-etiloctano.

¿Qué le ocurre al nombre IUPAC cuando otro sustituyente, por ejemplo un grupo metilo, se añade a la estructura en el C-3? El compuesto se nombra como un derivado del octano que lleva un grupo metilo en el C-3 y un grupo etilo en el C-4. Cuando están presentes dos o más sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético. El nombre IUPAC para este compuesto es 4-etil-3-metiloctano.

 

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Los prefijos multiplicadores tales como di-, tri-, tetra- se utilizan cuando sea necesario, pero no se tiene en cuenta en el orden alfabético. Al añadir un segundo grupo metilo en C-5 a la estructura origina, por ejemplo, se convierte en 4-etil-3,5-dimetiloctano.

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Los prefijos sec- y ter- tampoco se tienen en cuenta en el orden alfabético, excepto cuando se comparan entre sí, ter-butil precede a isobutil, y sec-butil precede a ter-butil.

Para aplicar las reglas de nomenclatura en un compuesto altamente ramificado, utilizaremos el siguiente ejemplo:

Se selecciona la cadena continua de átomos de carbono más grande (12 átomos de carbono). Para lo anterior, es aconsejable analizar todas las cadenas posibles, especialmente cuando el compuesto es muy grande.

Se numera de tal forma que al primer sustituyente le corresponda la numeración más baja (3-metil en lugar de 4-metil).

Se ordenan los sustituyentes alfabéticamente, tomando en cuenta las letras de color indicadas (7-s-butil-4,5-dietil-8-isopropil-3,5,9-trimetildodecano). La estructura final del nombre es la anterior, observe cuidadosamente la colocación de los guiones que separan los prefijos y las comas, que separa los números.

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Errores Comunes

 

Evitar cometer errores como los siguientes:

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