TUTORIAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

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Ésteres

olor y sabor a frutas

utilizados en industria de perfumes

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Introducción

Los esteres son los que dan olor y sabor a muchas frutas y es por eso que son utilizados para hacer esencias, aromatizantes y perfumes. Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Es conveniente considerar un éster en términos de un ácido y un alcohol precursores que podrían reaccionar para producir ese éster. La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.

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Nomenclatura

Nomenclatura común y IUPAC

Para asignar un nombre a un éster, primero suprima la palabra ácido y sustituya el sufijo -ico del nombre del ácido por ato, a continuación se escribe la preposición "de" seguida del nombre del grupo alquilo o arilo del correspondiente alcohol.

Para ilustrar las reglas, nombremos el siguiente éster:

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Nótese que el grupo -OR del alcohol un átomo de carbono; por lo tanto, el alcohol precursor es el alcohol metílico. Puesto que se encuentran tres átomos de carbono en el ácido precursor, su nombre es ácido propiónico, según el sistema común, y ácido propanoico, según el sistema IUPAC. Por lo tanto para, modificar el nombre, elimine la palabra ácido y cambie ico por ato.

El alcohol n-propílico es el alcohol precursor y el ácido benzoico es el ácido precursor. Si se remplaza la terminación del ácido benzoico por ato, se produce el nombre benzoato. Por lo tanto, el nombre de este éster es benzoato de n-propilo. Si los grupos unidos al grupo carboxilo se cambian como se muestra, se produce un éster diferente:

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Propiedades físicas

A diferencia de los ácidos, los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes. Sin embargo, los ésteres pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.

A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se derivan, los ésteres poseen olores agradables. En realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve ésteres. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. La mayor parte de los ésteres son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

Olor

HCOOCH3

metanoato de metilo

formiato de metilo

Ron

HCOOCH2CH( CH3)2

metanoato de isobulo

formiato de isobutilo

Frambuesas

CH3COOCH2(CH2)3CH3

etanoato de pentilo

acetato de n-amilo

Bananas

CH3COOCH2(CH2)6CH3

etanoato de octilo

acetato de n-octilo

Naranjas

CH3(CH2)2COOCH2CH3

butanoato de etilo

butirato de etilo

Piña

CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3

butanoato de pentilo

butirato de pentilo

Duraznos

 

Propiedades químicas

Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordemos que en la reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla. La hidrólisis de un éster ocurre de la siguiente forma:

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Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón. Los jabones, o sea las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua.

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Aplicaciones en la medicina

Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo:

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