TUTORIAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

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Ácidos Carboxílicos

Introducción

La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los ésteres, amidas, etc.

El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también tres representaciones del mismo:

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Nomenclatura

Nomenclatura común y IUPAC

Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las letras griegas a, ß, etc. como se ilustra a continuación:

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Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

Fuente natural

HCOOH

Ácido metanoico

Ácido fórmico

Procede de la destilación destructiva de hormigas (formica es hormiga en latín)

CH3COOH

Ácido etanoico

Ácido acético

Vinagre (acetum es vinagre en latín)

CH3CH2COOH

Ácido propanoico

Ácido propiónico

Producción de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH

Ácido butanoico

Ácido butírico

Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH

Ácido pentanoico

Ácido valérico

Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH

Ácido hexanoico

Ácido caproico

Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

 

En el sistema IUPAC, se toma como hidrocarburo básico aquel que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo. El nombre comienza con la palabra ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo -oico. Al igual que en el caso de los aldehídos, se sobrentiende que el carbono número 1 corresponde al carbono del carboxilo.

Dentro de una molécula se puede encontrar más de un grupo carboxilo. si hay dos grupos carboxilo unidos a una cadena o a un anillo carbonado, la molécula se clasifica como un ácido dicarboxílico. Algunos ácidos dicarboxílicos y sus derivados son compuestos importantes en el metabolismo celular. El ácido oxálico (nombre común) es el más simple de los ácidos carboxílicos. Consta de dos grupos carboxílicos unidos entre sí.

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Para escribir el nombre de un ácido dicarboxílico en el sistema de la IUPAC, identifique el alcano precursor y agregue la terminación dioico antecedido por la palabra ácido. No se debe quitar ninguna letra del alcano precursor. Por lo tanto el nombre IUPAC del ácido oxálico es etanodioico.

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

HOOC-COOH

Ácido etanodioico

Ácido oxálico

HOOCCH2COOH

Ácido propanodioico

Ácido malónico

HOOC(CH2)2COOH

Ácido butanodioico

Acido succínico

HOOC(CH2)3COOH

Ácido pentanodioico

Acido glutárico

HOOC(CH2)4COOH

Ácido hexanodioico

Acido adípico

Ácido ftálico

Acido 1,2-bencenodicarboxílico

 

Casi todas las propiedades de los ácidos orgánicos son el resultado de la estructura del grupo carboxilo. Un grupo carboxilo tiene un doble enlace con el oxígeno y un grupo -OH unido a un átomo de carbono. Estos grupos y el grupo R se distribuyen simétricamente en un plano alrededor del átomo de carbono central.

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Puesto que el átomo de oxígeno es más electronegativo que el átomo de carbono, cada enlace carbono-oxígeno en el grupo carboxilo es polar. Cada átomo de oxígeno tiene una carga parcialmente negativa, y el átomo de carbono tiene una carga parcialmente positiva.

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Puesto que el átomo de hidrógeno está unido a un átomo de oxígeno en el grupo -OH, el grupo carboxilo se puede unir por medio del hidrógeno a otras moléculas de ácido o a moléculas de agua en solución.

Al observar los datos de solubilidad, el hecho de que los ácidos carboxílicos de menor masa puedan formar enlaces de hidrógeno , explica su miscibilidad en agua.

Tanto los ácidos carboxílicos como los alcoholes tienen enlaces de hidrógeno entre sus moléculas; sin embargo, los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mucho más altos que los alcoholes. Por ejemplo, el 1-hexanol, cuya molécula tiene la misma masa molecular que el ácido valérico, tiene un punto de ebullición de 157° C, 30° C menos que el punto de ebullición del ácido valérico. Una diferencia tan amplia en los puntos de ebullición se debe a la formación de un dímero del ácido valérico. Un dímero es una molécula que se produce cuando se combinan dos moléculas del mismo tipo. El dímero del ácido valérico se produce cuando dos de sus moléculas se unen por medio de enlaces de hidrógeno.

Acidez de los ácidos carboxílicos

Cuando el ácido acético, CH3CH2COOH, se mezcla con agua, algunas de sus moléculas se ionizan y producen iones acetato, CH3CH2COO- e iones hidrógeno H+.

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Las sustancias que contribuyen con iones hidrógeno al agua, se clasifican como ácidos. Comparados con los demás grupos orgánicos, los ácidos carboxílicos son los compuestos más ácidos, pero comparados con los ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos son ácidos mucho más débiles. Casi todos los ácidos carboxílicos están ionizados entre un 2 y un 3%. El HCl y el HNO3 están ionizados casi en un cien por ciento.

La acidez de los ácidos orgánicos se explica en términos de la estabilidad del anión que se produce después de que ocurre la ionización. Cuando el ácido carboxílico dona un ion hidrógeno, produce un anión estabilizado por resonancia; este se denomina anión carboxilato:

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La resonancia se produce cuando se deslocalizan los electrones de una molécula. Si una molécula presenta resonancia, el enlace real dentro de dicha molécula se representa mejor por el promedio de todas las estructuras de resonancia . Para el anión carboxilato, la mejor representación es la siguiente:

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Esta estructura del anión carboxilato muestra que la carga negativa está repartida entre un átomo de carbono y dos átomos de oxígeno en lugar de estar localizada en un átomo de oxígeno.

Los ácidos carboxílicos son neutralizados por bases para producir una sal y agua. Si el ácido acético, CH3COOH, y el hidróxido de sodio, NaOH, se combinan, se producen el acetato de sodio, una sal y agua.

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El ácido acetoacético (ácido 3-oxobutanoico) y su producto de reducción, el ácido 3-hidroxibutanoico , se sintetizan en el hígado a partir de la acetil-CoA ( modelo 3D ), un producto del metabolismo de los ácidos grasos y ciertos aminoácidos. De manera general, el ácido 3-hidroxibutanoico y el ácido 3-oxobutanoico se conocen como cuerpos cetónicos. La concentración de cuerpos cetónicos en la sangre de un ser humano saludable y bien alimentado es aproximadamente 0.01 mM/L. Sin embargo, las personas que sufren de inanición o diabetes mellitus, presentan concentraciones de cuerpos cetónicos que aumentan hasta 500 veces del valor normal. En estas condiciones, la concentración de ácido acetoacético aumenta hasta el punto en donde experimenta una descarboxilación espontánea para formar acetona y dióxido de carbono. La acetona no es metabolizada por los seres humanos y se excreta a través de los riñones y pulmones. El "aliento dulzón" característico de los pacientes diabéticos graves, se debe al olor de la acetona.

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